Percy Jones (Bernie Mac) é um chefe de família que se orgulha de estar sempre certo em relação a sua família. Ele está prestes a conhecer Simon Green (Ashton Kutcher), o novo namorado de sua filha Theresa (Zoe Saldana). Temeroso, já que acredita que não exista homem bom o suficiente para sua filha, Percy encomenda uma investigação de crédito de Simon. O resultado o tranquiliza, já que Simon é um bem sucedido corretor de ações. Porém o que ele não contava era que Simon fosse branco. Surpreso com a situação, Percy começa a questionar Simon sobre sua vida e suas origens. Mas o que Percy não sabe é que Simon já pediu Theresa em casamento e que o casal pretende anunciar o noivado na festa de bodas de prata do casamento dos pais dela.