Lisa (Reese Witherspoon) é uma mulher cuja capacidade atlética é a paixão que define a sua vida, tendo sido seu foco desde a infância. Quando ela é cortada de sua equipe, tudo que ela já conheceu de repente é tirado dela. Não sabendo o que fazer, ela tropeça para construir uma vida normal. Assim, ela começa um romance com Matty (Owen Wilson), um lançador de beisebol da liga principal, um egocêntrico mulherengo - um narcisista com um código de honra.

George (Paul Rudd) é um empresário centrado cujo complicado relacionamento com seu pai, Charles (Jack Nicholson), dá uma guinada quando George é acusado de um crime financeiro, mesmo que ele não tenha feito nada de errado. Embora ele possa estar indo para a cadeia, a honestidade, integridade e otimismo incessante de George podem ser o único caminho para manter sua sanidade.

Antes do relacionamento de Lisa com Matty se fortalecer, ela conhece George e eles partem para um primeiro encontro onde comentam sobre as piores noites da vida de cada um: quando ela acaba de ser cortada do time, e quando ele acaba de ser processado. Quando tudo parece estar caindo aos pedaços, eles vão descobrir que, na verdade, algo maravilhoso está acontecendo.