Cuba Libre foca na volta da atriz transexual cubana Phedra de Córdoba, do grupo teatral Satyros de São Paulo, à Havana depois de 53 anos. O longa centra-se na luta pelos direitos dos homossexuais em um ambiente machista como a ilha governada durante décadas por Fidel Castro. Durante os primeiros anos da revolução cubana, os homosexxuais eram obrigados a cortar cana embaixo de sol forte. O documentário capta a guinada histórica de Cuba. Nos dias de hoje, foi criado um decreto pela filha de Raúl Castro (irmão de Fiel Castro), Mariela, que obriga o respeito e a aceitação de todos os gays.