1959. Alan Quimp (Douglas McGrath) é um professor de gramática não conhece perceber os riscos gerados pela Guerra Fria, mas conhece bem a ira de sua esposa, a neurótica Daisy (Sigourney Weaver). Cansado de ser menosprezado por ela, Alan inventa que agora trabalha como espião secreto. Só que a história se torna verdade quando ele é convidado por um agente de verdade a executar uma missão em Cuba, onde precisa assassinar Fidel Castro (Anthony LaPaglia).
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