Walter Matthau (Oscar® de Melhor Ator por Uma Loura por Um Milhão) se aventura pela meia-idade nesta comédia hilariante. Quando Charley (Matthau) um viúvo recente, encara o desafio de bancar o Casanova em tempos modernos, ainda mais na idade em que se encontra, ele começa a pular de namoro em namoro como se fosse um profissional do amor. Até encontrar Ann (Glenda Jackson), recentemente divorciada. Os dois embarcam em um relacionamento que mais parece uma montanha-russa, graças ao seus altos e baixos. Art Carney fica cercando o casal na magnífica performance de um chefe de cirurgia da "melhor idade", à beira da aposentadoria. Um Viúvo Trapalhão nos lembra que encontrar o amor é bem mais fácil do que sustentá-lo!