É o final dos anos de 1980, quando Wall Street cresce a galopes, e os EUA nadam em dinheiro com os lucros dos investimentos. Mas Matt Franklin (Topher Grace) não está satisfeito com nada disso. Ao contrário, este jovem e brilhante formando do MIT ignora completamente o materialismo que o cerca e decide trilhar um caminho inverso daquele que poderia lhe garantir altos salários. Matt arruma um emprego como balconista de uma locadora de filmes para a infelicidade e decepção de seu pai, Bill Franklin (Michael Biehn). Mas as preocupações na vida de Matt são bem diferentes: ele se importa mesmo com o melhor amigo Barry (Dan Fogler), que acaba de ser demitido do emprego; com a esperta irmã Wendy (Anna Feris), que vai se casar com o insípido namorado Kyle (Chris Pratt); e, sobretudo com a bela Tori Frederking (Teresa Palmer), objeto de adoração nunca recompensado, desde os tempos de escola, e que agora reapareceu na vida do jovem. Num único final de semana, Matt tentará resolver todas essas questões, mas cujos resultados poderão ser explosivos.