Parceiros de longa data, Parker (Ryan Phillipe) e Longbaugh (Benício Del Toro) esperam ganhar dinheiro de modo fácil, rápido e não violento ao sequestrar Robin (Juliette Lewis), uma jovem que carrega na barriga a criança de um casal rico. Mas o rapto se complica quando o impiedoso e decidido Longbaugh desconfia que Parker está interessado emocionalmente por Robin, colocando assim os dois numa enrascada. Conforme o momento de pegar o resgate se aproxima, Parker e Longbaugh tem de enfrentar não somente seus oponentes fortemente armados, como também suas emoções em conflito.
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