Em Nova York, Brooke Dalton (Alice Eve) teve um dia cheio e não consegue chegar a tempo de pegar o último trem para Boston. Para piorar, ela é assaltada e fica sem dinheiro para voltar para casa. Mas tudo pode mudar quando Nick Vaughan (Chris Evans) se oferece para lhe fazer companhia, que tentará transformar essa noite desastrosa em algo especial.
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