Enguanto Andie Andreson ( Hudson ), colunista de uma badalada revista, concorda em escrever o que leva um homem a cair fora de uma relação em extamente 10 dias Benjamin Barry ( McConaughey ), um disputado solteirão de uma agência de propaganda, aposta que consegue deixar qualquer mulher cair de paixão por ele ... Também em 10 dias. O resultado é uma colisão que detona uma série de delirantes e cômicas decepções, comprovando que, quando o amor é verdadeiro, o coração não consegue mentir. Do mesmo diretor de Miss Simpatia, é a maior comédia romântica do ano, um sucesso absoluto, tanto que foi considerada um filme que os homens irão adorar.