Como Não Perder Essa Mulher?

Jon (Joseph Gordon-Levitt) é campeão absoluto na categoria “levar para a cama as mulheres mais lindas da noite”. Ainda assim, o conquistador não abre mão de sua verdadeira paixão: passar horas em frente ao laptop se masturbando enquanto assiste a filmes eróticos. Jon estava conformado com sua condição, até conhecer a desafiadora Barbara (Scarlett Johansson) que, em apenas uma noite, traz à sua vida ares inéditos de normalidade. Uma nova paixão e os conselhos de sua amiga Esther (Julianne Moore), fazem ele se tornar uma pessoa menos egoísta.