Um homem de 21 anos (Johnny Depp) dizendo ser o famoso amante Don Juan vai até Nova York para encontrar seu amor perdido. Sentindo que não alcançará seu objetivo, o jovem tenta suicidar-se. Um psiquiatra (Marlon Brando) o convence a mudar de idéia e começa a tratá-lo. Entretanto, o extremo e irrecuperável romantismo do rapaz mostra-se contagioso, influenciando o comportamento do médico, a medida que descreve suas conquistas.