O escritor Alan Alexander Milne (Domhnall Gleeson) tem uma relação distante com seu filho pequeno. Ele busca uma forma de tentar se aproximar da criança e para isso Alan escreve um livro tendo um urso como protagonista. Ele batiza o personagem de Pooh, nome do ursinho de pelúcia do filho. A história se torna um sucesso e o personagem se torna famoso no mundo todo.
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