Bud Dyersten (Charlie Sheen) e Larry Lindquivst (Thomas Haden-Church) são dois heróis de uma pequena cidade, que pensam ter tirado a sorte quando se casam com as gêmeas Sorenson, Inga e Liv. Mas o pai delas, Swede (Marlon Brando), o diretor da prisão local, transforma a vida dos genros num inferno. Com má reputação, ele está sendo investigado pela agente do FBI, Karen Polarski (Mira Sorvino), filha do juiz local, Polarski (Donald Sutherland) como o principal suspeito de assassinato de prisioneiros. Enquanto o sogro se preocupa com karen, Bud e Larry planejam assaltar um trem carregado de dinheiro, que passará pela cidade. mas as coisas não acontecem como o esperado.