Frank Sinatra é o "Frank Machine" o melhor "croupier"de uma cada se jogo em Chicago. Frankie sonha conseguir um emprego como baterista, mas dois fatores o atrapalham: Zosh a esposa inválida por quem ele se sente responsável e principalmente a sua dependência das drogas. Ao seu lado, ele tem somente sua força de vontade e a mulher que ama de verdade, Molly (Kim Novak). Este magnífico filme rendeu 3 indicações ao Oscar®, inclusive uma de melhor ator para Frank Sinatra.