Os assistentes Harper e Charlie não aguentam mais ficarem sobrecarregados no trabalho. Ela fica até tarde, atendendo sua chefe exigente, Kirsten (Lucy Liu). O mesmo acontece com Charlie e seu patrão linha dura, Rick (Taye Diggs). Harper e Charlie então têm a ideia de bancarem o cupido, tentando unir Kirsten e Rick e assim terem um tempo para eles mesmos.
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