Pee-Wee (Paul Reubens) conhece um estranho cheio de mistérios. É a partir desse encontro que ele cria coragem e parte para uma grande jornada. Durante um feriado, Pee-Wee faz uma viagem que o coloca em grandes apuros.
Curiosidades
O filme marca a estreia do diretor de séries John Lee em longa-metragem.
O personagem-título apareceu pela primeira vez no telefilme infantil The Pee Wee Herman Show (1981). A produção foi um grande sucesso, dando origem aos filmes As Grandes Aventuras de Pee-Wee (1985) e Big Top Pee-Wee (1988).
Na televisão foi lançada a série Pee-Wee's Playhouse (1986 – 1991), que acabou cancelada após o ator Paul Reubens se envolver num escândalo sexual.
O Netflix desenvolveu o projeto em função do sucesso dos episódios da série no seu site.