Baseado no romence The Cider House Rules, recordista de vendas nos Estados Unidos, Regras da Vida conta a emocionante história de Homer Wells (Tobey Maguire), um jovem criado e educado como médico em um orfanato pelo adorável doutor Wilbur Larch (Michael Caine), que decide deixar o "lar" em busca de uma nova vida. Com apenas uma maleta e nada mais, Homer é apresentado para um mundo maior, cheio de novas atrações, aventuras e amizades, assim como tragédia, traição e perigo.