Em sua vida, Lara Jean (Lana Condor) se apaixonou por cinco garotos. A jovem escreveu uma carta para cada um, expondo todos seus sentimentos e tudo que jamais teve coragem de dizer pessoalmente. Todas elas ficam devidamente guardadas numa caixa. Mas para seu espanto, as cartas acabaram sendo misteriosamente enviadas e agora Lara está em pânico.