Jonathan (Elijah Wood) é um jovem judeu americano que viaja para a Ucrânia em busca da mulher que salvou a vida de seu avô durante a 2ª Guerra Mundial. Durante a viagem, ele é auxiliado por Alex Perchov (Eugene Hutz), um tradutor precário que acaba não ajudando muito, e o avô de Alex, um motorista mal-humorado que anda acompanhado de seu cachorro, batizado de Sammy Davis Jr. Na jornada em busca de respostas, Jonathan descobre mais sobre a ocupação nazista e a cumplicidade do governo ucraniano na época.
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