Dorothy acaba de voltar para casa após sua incrível jornada em Oz. Ao acordar em Kansas após o tornado, Dorothy (
Lea Michele e
Manu Gavassi) e Toto voltam para Oz em um arco-íris mágico enviado por
seus amigos, o Espantalho (
Dan Aykroyd), o Leão (
James Belushi) e o Homem de Lata (
Kelsey Grammer). Chegando em Oz, Dorothy descobre que o irmão malvado da Bruxa Má do Oeste, Bufão (
Martin Short e
Rodrigo Lombardi), está conquistando o lugar aos poucos e deixando um rastro de escuridão por onde passa. Mesmo a bruxa boa Glinda (
Bernadette Peters) e seus poderes não conseguem combater Bufão, o que faz de Dorothy a única esperança de salvação.