Nada está dando certo na vida de Imogene (Kristen Wiig): seu namoro terminou, e sua carreira como dramaturga não deu certo. Sem dinheiro, ela é obrigada a voltar a morar com sua mãe excêntrica (Annette Bening), que vive com um jovem namorado mentiroso e o garoto Lee (Darren Criss), dormindo no antigo quarto de Imogene. Aos poucos, ela começa a compreender melhor a sua família e as suas raízes.