Jim McKay, Joe Chappelle, Michaël R.Roskam + ver todos
O jovem Jimmy Keene foi condenado a 10 anos em uma prisão de segurança mínima. Sem perspectivas, ele tem a chance de mudar o jogo se escolher entre: continuar lá e não ter liberdade condicional ou ir para uma prisão de segurança máxima e fazer amizade com o serial killer Larry Hall.
Jimmy, então, decide ir para o segundo caminho e começa a ouvir a história do criminoso, em busca de descobrir a verdade por trás de tantos crimes que o homem cometeu.