Jimmy (Jason Sudeikis) foi condenado pela justiça norte-americana por assalto à mão armada. Depois de cumprir 12 anos de prisão, ele consegue a liberdade para reencontrar Annie (Evangeline Lilly), a sua antiga namorada que está com câncer terminal.
Devido à situação complexa e triste, Jimmy promete para a amada que o seu último ano será o melhor de todos. No entanto, a situação não é tão simples e Jimmy cometerá novos erros.
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