Monk (Jeffrey Wright) é um respeitado autor e professor de literatura inglesa. Porém, ele não é muito paciente com novas sensibilidades culturais trazidas pelos seus alunos, além de estar frustrado com seu último romance que não atraiu as editoras para uma publicação.
Eles alegam que sua escrita "não tem um estilo popular e representação negra". Então ele decide viajar para Boston, sua cidade natal, onde está acontecendo um festival literário.
No evento, toda a atenção está voltada para uma autora estreante, que publicou o best-seller 'We’s Lives In Da Ghetto'. Para piorar, a mãe de Monk está doente e exigindo cuidados que ele e o irmão, Clifford (Sterling K. Brown), não conseguem arcar.
Dessa forma, Monk acaba decidindo usar um pseudônimo e mudar um pouco seu estilo.
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