Imagine um final de semana no qual tudo o que pode dar errado em sua vida dará, seus piores pesadelos se tornarão realidade. O professor Grady Tripp (Douglas) é um escritor que vive com o peso de publicar um segundo livro tão bom quanto o primeiro, o best seller Great American Novel, escrito ainda no tempo que era aluno, pelo qual foi considerado um gênio pela crítica.
Tripp agora vê sua trajetória se repetir com seu melhor aluno James Leer (Tobey Maguire, de A Vida em Preto e Branco) também considerado um gênio e que cai nas graças do editor Terry Crabtree (Robert Downey Jr., de Assassinos Por Natureza).
Paralelamente às confusões que vive com o novo garoto prodígio, o professor se vê metido em muitas enrascadas a começar pela gravidez da sua amante, a professora e mulher do seu chefe, Sara Gaskell, interpretada por Frances McDormand (Fargo). Além disso Grady tem seu carro roubado, seu casamento definitivamente acabado, seu cachorro de estimação morto e ainda tem que lidar com uma aluna apaixonada. E muita emoção para um fim de semana só!