Jesse (Michael Dorman) é um trovador simpático e azarado que vive em motéis baratos enquanto toma péssimas decisões em sua vida. Certo dia, ele reencontra Carla (Sophia Bush), o seu antigo amor.
Após esse encontro, sua vida muda completamente, pois eles decidem tentar um romance novamente. O problema é que os demônios do passado insistem em reaparecer.
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