Um retrato da atriz, modelo e ícone Brooke Shields, explorando os diversos períodos de sua carreira e vida pessoal, inclusive sua importante passagem de uma adolescente sexualizada pela mídia para uma mulher adulta independente e forte.
Alguns temas abordados de sua trajetória são: a infância e o relacionamento complexo com a mãe, a carreira de modelo que começou aos 11 meses de idade, o controverso filme "Pretty Baby", seu período na faculdade e muito mais.