Na Nova York dos anos 20, David Shayne (John Cusack) é um dramaturgo idealista que se recusa a "se vender", até que um gângster se propõe a financiar sua peça. A condição é que a namorada do mafioso, Olive (Jennifer Tilly), ganhe um papel. Mas a falta de talento da atriz não é o único problema de David: a estrela Helen Sinclair (Dianne Wiest) faz exigências, o ator principal come sem parar, sua vida pessoal está em crise e, o principal, o segurança Cheech (Chazz Palminteri) se revela um grande autor, dando várias e proveitosas sugestões para a peça. Shayne terá que contornar estas situações, antes que a cortina cai, e as balas começam a voar!