Tudo o que a garota de programa Izzy (Imogen Poots) quer da vida é virar atriz. Um de seus clientes é Arnold (Owen Wilson), um famoso diretor de teatro, que lhe oferece US$ 30 mil para abandonar a prostituição.
Mas, coincidentemente, ela consegue o papel de prostituta na peça de Arnold, estrelada por sua esposa (Kathryn Hahn), que, por sua vez, já teve um caso com um dos atores da produção (Rhys Ifans). No meio dessa confusão ainda aparece o produtor da peça (Will Forte), que se apaixona por Izzy, deixando a terapeuta de ambos (Jennifer Aniston) com ciúmes.