Los Angeles, 1969. O ator Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) fez sucesso numa série de western agora planeja a carreira no cinema. O amigo e dublê dele, Cliff Booth (Brad Pitt), também quer seguir esses passos. Esta transição não é nada fácil, frente a competividade em Hollywood, mas tudo pode mudar com o fato de Rick ser vizinho da estrela Sharon Tate (Margot Robbie).
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